Claro que é possível, especialmente com o PowerShell, ou mesmo o C # ou o VB.Net.
Um script simples do PowerShell para fazer o que você perguntar:
$curDate = Get-Date -Format "dd/MM/yy"
$curDate + "JS - Test Note" | clip
Se eu colar meus resultados:
21/12/13JS - Test Note
Agora, você só precisa descobrir como realmente deseja usá-lo. Se estiver no Startup, basta adicionar um item de inicialização que chame o PowerShell e os canais no script .ps1 correto.
Se você quer uma tecla de atalho, a melhor opção é procurar algo como as chaves do AutoHot. Escrever isso sozinho pode ser um desafio ou ser pego pelo Windows como Malware.