É muito estranho que alterar o tamanho de uma janela afetaria uma máquina virtual.
Você tem a última versão do Virtual PC para o seu sistema operacional? Se não, a sua BIOS está virtualizada?
O Windows é conhecido por substituir parte do DOS; Não é muito surpreendente que o Windows possa consertar algo que está quebrado no DOS. Ainda assim, eu ficaria desconfiado da estabilidade de qualquer instalação do Windows 9x que esteja no topo de uma máquina (mesmo que virtual) que não possa rodar bem o DOS.
Para obter informações sobre o comando STACKS, consulte o CONFIG.TXT fornecido com o Windows 98. (Sim, digite corretamente o nome do arquivo.) Também estou querendo saber se FSCB (blocos de controle do sistema de arquivos) pode ser outro CONFIG.SYS comando que é relevante?
Seria interessante ver se outros DOSs têm esse problema. O FreeDOS funciona melhor?
Você também pode tentar um emulador diferente. (por exemplo, o Qemu é de código aberto. O VirtualBox também pode ser uma opção).
Parece que você não é o único que encontrou isso: Problema de instalação do Win98 (que mostra algumas linhas de CONFIG.SYS de amostra para tentar), Problemas do Windows 95 com a virtualização (que menciona que ter um processador muito rápido é conhecido por causar problemas).