Foi divertido passar por: :)
Usando seu exemplo, coloquei esta função em C2
(em 'resultado1') e preencha-a em matriz:
=IF(COUNTIF(Sheet2!A:A,A2),"Yes","No")
E para D2
em "resultado2":
=IF(C2="No","No",IF(COUNTIF(INDIRECT("Sheet2!C"&MAX((MATCH(A2,Sheet2!A:A)-2),1)&":C"&(MATCH(A2,Sheet2!A:A)+2)),B2),"Yes","No"))
Novamente, array preenche-a e ela deve funcionar:)