Will it work anyway?
Sim, ter um dispositivo atrás do roteador original ainda deve atualizar o serviço No-IP corretamente.
Is there a way I could use this second router to send the main routers IP via dyndns?
Isso deve ser feito automaticamente. O No-IP Client trabalha consultando o servidor e o servidor atualizará o endereço IP com o endereço de onde vem a consulta, neste caso, este é o endereço IP externo da sua conexão inicial
Can I do this if I use the second router as a switch?
Sim, você pode.