Meu proxy squid está definido para:
http_port 8080 transparent
no meu arquivo de configuração do squid. Em seguida, envio as configurações de proxy por meio do GPO para minhas estações de trabalho e protejo a configuração para que os usuários não possam alterar as configurações de proxy. Eu tenho tráfego HTTP e HTTPS que funciona sem nenhum problema.
Isto é o que o resto do meu arquivo squid.conf parece.
acl biz_network src 10.0.0.0/12
acl ncsa_users proxy_auth REQUIRED
acl biz_hours time M T W H F 07:00-21:00
http_access allow ncsa_users biz_network biz_hours
Com isso, configurei no meu Server 2008 em um GPO: Configuração do usuário - > Políticas - > Configurações do Windows - > Manutenção do Internet Explorer - > Configurações de conexão / proxy - > 10.0.2.25:8080
Você pode tentar remover o transparente depois da
http_port 8080
Isso ainda deve funcionar. Eu tive o meu assim por um longo tempo.