Ahh, vejo duas perguntas:
- Você pode usar o Sandboxie para instalar várias versões do IE?
- Você gostaria de saber se sua ideia aqui funcionaria
Quanto à primeira questão: sim, você pode. Veja esta e esta responda a essa pergunta no SO: Teste entre navegadores: todos os principais navegadores em UMA máquina . Solte mais alguns google duckduckgo-fu nos fóruns do sandboxie para mais detalhes específicos do navegador (e templates prontos, etc.).
Quanto à pergunta 2, eu me pergunto: por que o incômodo (com o aborrecimento VHD)? Simplesmente crie caixas de proteção diferentes para cada versão do IE (e uma para seu uso real enquanto estiver fazendo isso)! A coisa interessante é que você pode executar o IE6, IE7, IE8 etc. SIMULTANEAMENTE, ou seja, se você tiver uma versão licenciada do sandboxie (mesmo em agosto de 2014 pode-se ainda encontrar e comprar um tempo de vida legal qualquer pc-você-próprio licença do sandboxie se você mora em uma útil google-bubble).
No entanto, mesmo com o aborrecimento VHD, funcionaria já que o sandboxie oferece tudo o que é necessário para transformá-lo em uma camada de aplicativo 'virtual' portátil (você pode carregar e executar suas instalações pessoais em um pendrive) .