Quando você configura seu proxy, você está usando um endereço IP numérico ou um endereço que você definiu em sua tabela de hosts?
Se isso for verdade, o navegador pode encontrar o proxy sem o DNS. Então qualquer resolução de nome que é feita através do proxy encontra o DNS muito bem porque a máquina proxy tem o DNS definido. Se você tentar se conectar diretamente, não poderá procurar o nome de um site e, portanto, não conseguirá encontrar seu endereço IP numérico. Isso faz algum sentido se você acessar suas outras máquinas locais com nomes definidos pelo host ou IPs numéricos.