Vou responder algumas das suas perguntas.
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Embora o método de clonagem seja bastante subjetivo, prefiro o MDT, porque quando quero atualizar a imagem (adicionar patches do SO, atualizar o software ou oferecer suporte a mais hardware), posso simplesmente fazer isso na ferramenta.
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Sim, você precisa do sysprep. Todas as outras formas não são suportadas pela Microsoft. O mais importante é restaurar o identificador exclusivo do sistema operacional (SID) para que várias máquinas não sejam vistas como as mesmas na rede.
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Acredito que o sysprep remova a ativação de qualquer forma, portanto, faça isso antes, se eu não usei o MDT, caso em que a questão é meio discutível.