Acontece que as variáveis de ambiente que eu estava passando pelo SSH eram muito diferentes daquelas quando eu inicio um shell do Cygwin a partir do desktop. O problema é bem descrito aqui . O bit confuso é que a instalação do SQL Server não era óbvia sobre qual era o problema. Depois de adicionar um monte de variáveis de ambiente específicas do Windows ao meu arquivo .bash_profile do Cygwin, consegui executar o instalador sem erros.