É assim que a classificação funciona.
Olhando para a tabela de caracteres ascii, o . (ponto / período) vem após o " " (espaço).
Mesmo se você ocultar as extensões conhecidas no Windows, elas serão classificadas como se estivessem lá.
Você pode testar isso criando arquivos sem o .docx . (ou excluí-lo de seus documentos) Você verá então que obtém sua classificação esperada. Mas com o .docx após o nome do arquivo, os arquivos sem texto depois de, por exemplo, Story , são listados após Story xxx devido a esse . (ponto) vindo depois do espaço.
Se você realmente quiser que o Story.docx seja o primeiro, renomeie o Story - descriptions.docx para Story_- descriptions.docx . Observe o _ em vez do espaço. O _ vem após o . (ponto) na classificação.