Eu sou inexperiente com o BitVise, então vou responder isso usando o PLINK. Coloque-o no cliente e no primeiro servidor e, em seguida, use um comando como este:
PLINK.exe servergoeshere -P portgoeshere -ssh -l loginnamegoeshere -i privatekeygoeshere -L 8080:serveripgoeshere:8080 -m batchfile
onde batchfile é um arquivo com quase a mesma coisa, mas usando um servidor diferente. O Batchfile será executado automaticamente assim que você se conectar ao primeiro servidor, por isso deve ser bastante fácil fazer isso quando o primeiro servidor confiar na chave do host do segundo servidor.