Use uma máquina virtual. Faça isso instalando a caixa virtual nas duas máquinas. Em seguida, crie uma VM e carregue o sistema operacional escolhido e os aplicativos escolhidos na unidade externa. Por fim, use a VM quando quiser usar os aplicativos compartilhados por meio da caixa virtual em qualquer computador desejado. Ou use a VM como sua área de trabalho padrão, que sempre funciona na VM.
Isto é grátis e realiza tudo o que você está pedindo. A maior queda é a sobrecarga de recursos que consomem energia da CPU, RAM e espaço extra no HD. A próxima grande queda é a perda de desempenho gráfico para programas intensivos em gráficos. Concedido, eu corro Photoshop, Autocad Architecture e Solidworks em uma VM do Windows 7 rodando em cima do Debian Linux em um desktop quad core de baixo grau com 8GB de RAM com um desempenho moderado e poucos problemas.
Por fim, a caixa Virtual pode ser executada na maioria dos sistemas operacionais. Se você mantivesse versões diferentes do Virtual Box na unidade externa, poderia usar o seu sistema operacional e aplicativos e usá-los em quase máquinas que tivessem RAM suficiente e você tivesse permissão para instalar o Virtual Box.