A porta 465 é a porta SMTPS, SMTP via SSL. Como tal, provavelmente você deseja usar a ferramenta openssl em vez de telnet se estiver tentando depurar o SMTP. Isso não resolverá seu problema original, que é que o host remoto está desconectando você imediatamente. Isso pode ser devido a apenas permitir conexões de determinados endereços. A maneira como isso é implementado é aceitar conexões e, em seguida, fechá-las se elas não forem originadas de um endereço IP aceito. Eu precisaria de mais detalhes sobre o servidor SMTP que você está usando, e sua configuração, para ajudá-lo mais do que isso.
Para usar openssl , tente:
openssl s_client -connect remote.host:465