Se você puder exportar suas músicas do iTunes, o mais fácil seria salvá-las em uma partição que o Linux tenha acesso ou uma unidade USB e depois copiá-las para a instalação do Linux.
Outra abordagem seria ter o Windows em execução em uma máquina virtual, como VMWare ou VirtualBox, para que você possa simplesmente ativar a VM sempre que quiser usar o iTunes. Isso é o que eu faço para sincronizar todo o meu iStuff ™ do Linux.