Se a atual partição C é o disco inteiro, você não pode restaurar a partição exata como não caberia. Então, sim, você precisa encolher a partição C de alguma forma.
Eu faria o backup da atual partição C ou do disco inteiro. Encolha a partição C atual e adicione outra partição onde osx possa residir. (se isso estragar, você sempre tem o backup)
Agora eu estou um pouco sem noção sobre o OS X, então não tenho certeza se ele precisa de algum particionamento especial para que não funcione se o OS X não suportar o tipo de tabela de partição atual (GUID, MBR ..)