Para tornar os pixels transparentes sem excluí-los, você pode usar uma máscara de camada. Graças à sua pergunta, agora sei que você também pode adicionar um deles a grupos. ^ _ ^
Se você adicionar as quatro camadas nas quais deseja ter uma área transparente em um grupo (selecione essas camadas, pressione Ctrl + G, ou CMD + G), pode atribuir uma camada de máscara a esse grupo, para que todos camadas serão afetadas. Para fazer isso, segure Ctrl (ou CMD) e clique na camada com o seu pequeno círculo. Isso seleciona a forma. Se você selecionar o grupo, poderá ir para Camadas > Máscara de camada > Ocultar seleção.
Odesafioéquevocênãopodearrastaracamadacirculareamáscaraaomesmotempo,paraqueospixelsabaixodelasejam"dinamicamente" transparentes. Solução alternativa: arraste sua máscara na camada de círculo e oculte-a para ver seu círculo (clique com o botão direito > desativar), arraste-a para a posição desejada. Em seguida, arraste a máscara de volta para o grupo.
Só testei isso no CS6, não tenho certeza se versões anteriores têm a possibilidade de adicionar máscaras de camada a grupos.