- Você pode usar o VirtualBox , é gratuito e multiplataforma.
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Eu sugiro que você faça disk2vhd . Depois de criar os arquivos da VM, as alterações serão salvas e, por isso, não haverá problema.
Editar: Acho que estou com o seu problema errado. Atualizar automaticamente o HDD com o Ubuntu através do software da VM (qualquer tipo; tenho 99% de certeza) é impossível.