Eu estava tendo o mesmo problema, classificação irregular por data, mesmo quando a data foi selecionada no modo de exibição de conteúdo.
Depois que mudei para a Visualização Detalhada, classifiquei a coluna Data por ordem crescente e, em seguida, voltei para a visualização Content, essa classificação parece ter ficado para todos os tipos futuros, mesmo na visualização de conteúdo.
HTH, D