Acho que encontrei a resposta, mas gostaria que alguém apoiasse essa, se puderem.
O problema pode estar no fato de que meus servidores da Web não puderam resolver o nome do site que eu estava tentando navegar da estação de trabalho. O motivo pelo qual não foi possível resolver o nome do site foi porque eu não configurei uma resolução de nomes no servidor DNS e estava contando com a modificação de arquivos de hosts para obter a resolução. O site que estava testando existe em produção e meu servidor da Web pode estar tentando se comunicar com esse host em vez de com ele mesmo. Eu acho que isso é um problema de não entender como o IIS funciona eo protocolo HTTP.