Resolvido!
Eu tive a configuração "MAC Clone" ativada no meu roteador. O "Endereço MAC da WAN" tinha o endereço MAC da minha área de trabalho. Eu mudei de volta para o endereço MAC padrão do roteador e reiniciei meu roteador e todas as máquinas na minha rede.
A primeira tentativa ssh falhou normalmente. O segundo foi bem sucedido. Desde então, reiniciei tudo na minha LAN e no roteador e tudo agora funciona como esperado.
Como a placa WIFI tinha um endereço MAC diferente da placa LAN, as conexões WIFI eram permitidas, mas as conexões LAN nunca eram roteadas para a minha área de trabalho.
Obrigado a todos pela ajuda.