Já montou todas as suas partições de HDD? Você deve tentar reinstalar o grub assim:
sudo fdisk -l #To view all your partitions
depois monte sua partição linux:
sudo mount /dev/sda5 /mnt #pay attention to the number of your linux partition.
e finalmente:
sudo grub-install --boot-directory=/mnt/boot /dev/sda
Em seguida, reinicie e verifique se funcionou. Depois de reparar o grub, você pode tentar sudo update-grub
novamente.
espero que ajude você!