Se eu entendi corretamente como você configurou, você só tem um cabo HDMI do 360 para o monitor, e não há saída de áudio no monitor para conectar seus fones de ouvido.
Se eu estou certo sobre isso, o que você provavelmente precisa é de uma caixa de saída como a discutida aqui ; Eu mesmo não usei esse tipo de hardware, mas se (como eu entendo) o que você precisa é de um sinal de áudio analógico do sinal HDMI entre o 360 e o monitor, então isso deve funcionar.
Note que, assumindo a unidade descrita aqui ou uma unidade com saídas idênticas, você certamente precisará de um conversor RCA-to-minijack para conectar seus fones de ouvido, e você quase certamente também precisará de um pequeno amplificador para aumentar o sinal de áudio do nível de linha para algo com o qual você pode acionar um par de fones de ouvido.
Esta pode ser uma opção um pouco mais cara do que uma exibição com saída de áudio analógica, mas eu ainda a recomendo assumindo que o custo adicional não é um objeto, pois oferece uma gama muito maior de opções ao substituir sua tela.