Se isso acontecer ou poderia acontecer, e se eu tiver o Linux (como alternativa instalada no SO nativo) e rodar o VMware no linux para rodar uma máquina virtual do windows e rodar lá dentro?
Não é impossível.
As versões mais recentes do VMWare permitem o acesso entre os discos host e guest e, nessa situação, você pode ter um vírus fora da VM. Se você tem algo que se espalha para as máquinas em rede, pode correr o risco também.
Sua melhor opção para isolamento seria desabilitar qualquer compartilhamento de disco e executar o convidado sem conectividade de rede.
Como muitas outras coisas, a resposta é que depende.
Por padrão, não. Eles são segregados e não se comunicam diretamente. Se você compartilhar recursos como um compartilhamento de disco rígido (não as unidades virtuais na VM) ou tê-lo sentado em sua rede por meio de uma rede (não usando bridge ou NAT sozinho).
Portanto, em resumo, se você compartilha drives ou rede, ele age como qualquer outra máquina que usa um compartilhamento ou se senta na mesma rede. Caso contrário, é seguro.