Embora o tamanho do seu cabo ainda esteja dentro das especificações do USB 2.0 (comprimento máx. 5m), suspeito que seja simplesmente por muito tempo, veja também alguns detalhes da FAQ do Desenvolvedor USB .
Em cabos longos (quando longo significa que o tempo de ida em uma linha de transmissão é maior que aproximadamente 1/6 do tempo (mínimo) de subida do circuito de direção, Referência infelizmente em alemão ) a terminação correta no final é crucial para reduzir reflexões.
Provavelmente a terminação foi feita cuidadosamente em seu antigo caddy, mas não no novo para trabalhar com um cabo tão longo, que está no limite da especificação.
Você pode tentar conectar um hub ao seu HDD caddy com um cabo curto e usar o cabo longo para conectar o hub ao seu computador. Pode haver uma chance de o hub fornecer melhor qualidade de sinal. De acordo com esta resposta , um máximo de cinco hubs (alimentados) podem ser encadeados.
Eu não tentei fazer isso sozinho, então acho que a melhor solução seria usar um cabo mais curto se você não precisa dos 5m completos em todas as circunstâncias.