TL; DR: Verifique sobre: versão para o Caminho do perfil e coloque a pasta User Stylesheets na pasta listada lá em vez de na pasta que você especificou em --user-data-dir="alguma pasta". / p>
Eu tentei mais algumas coisas depois de escrever esta pergunta e finalmente consegui que funcionasse. Estranhamente, foi uma postagem explicando como encontrar informações sobre a versão do Chrome que me ajudaram. Eu queria incluir na minha pergunta qual compilação eu estava usando - não me lembrava se eu tinha mudado para dev neste computador ou não - e a página "about: version" inclui um caminho de perfil completo.
O caminho indicado é% localappdata% \ Google \ Chrome \ Aplicativo \ Dados do usuário \ Segundo perfil \ Padrão, em vez de% localappdata% \ Google \ Chrome \ Dados do usuário \ Segundo perfil, por isso movi a pasta User Stylesheets para lá, e finalmente funcionou. :)
Espero que isso evite que alguém perca tempo tentando descobrir isso.