The Wi-fi on the iMac has a "self-assigned IP" of 169.254.51.168
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On the windows laptop, the IP it gets assigned is 192.168.2.2 and the router (which must be the iMac is 192.168.2.1).
No entanto, o IP sem fio do iMac não é nada disso. Você observou que, em vez disso, é 169.254.51.168. Esta é (pelo menos) uma das razões pelas quais não está funcionando.
Defina manualmente o endereço IP sem fio do iMac como 192.168.2.1, com uma sub-rede de 255.255.255.0. Deve funcionar. Ou você estará um passo mais perto. A verdadeira razão pela qual parou de funcionar é a mesma razão pela qual o WiFi do iMac mudou seu endereço IP.