Eu vou ter que assumir que o local do arquivo seria o mesmo em cada máquina, e assumindo que alguns significam alguns computadores 'gerenciáveis', eu consideraria um arquivo Robocopy como ele faz sync:
O layout do código é
robocopy <Source> <Destination> [<File>[ ...]] [<Options>]
Então, para usar um exemplo real
robocopy \SourceServer\Share \DestinationServer\Share /MIR /FFT /Z /XA:H /W:5
/MIR specifies that robocopy should mirror the source directory and the destination directory.
/FFT uses fat file timing instead of NTFS.
/Z ensures robocopy can resume the transfer of a large file in mid-file instead of restarting.
/XA:H makes robocopy ignore hidden files
/W:5 reduces the wait time between failures to 5 seconds instead of the 30 second default.
Isso significa, talvez ter diferentes versões deste arquivo por computador e há muitos posts aqui no SU que explica como usar o Agendador de Tarefas para detectar um tipo de USB e, em seguida, disparar um comando (como iniciar um programa).