Você (normalmente) não pode simplesmente clonar o disco e soltá-lo em uma VM. O hypervisor está apresentando hardware diferente para a máquina, e o Windows está reconhecendo que houve muita alteração ou simplesmente não possui os drivers apropriados para lidar com o hardware virtual.
Eu tive sorte com a opção "prepare para uso em VirtualPC" em Disk2VHD, mas nunca tentei usar o Windows 2008 (ou qualquer outra versão do Windows Server). Para cenários como esse, você está procurando por uma solução P2V (física para virtual). Talvez algo como VMWare Converter ou Virtual Machine Manager . Prepare-se para os custos de licenciamento, no entanto.