A razão pela qual isso estava acontecendo foi devido a um tempo limite configurado no final da Rackspace na conexão VPN. Foi definido para 30 minutos e minha conexão estava caindo depois que o tempo foi atingido.
Eu não consegui ajustar a configuração de tempo limite, então eu tive que enviar uma solicitação de suporte para a Rackspace que (muito rapidamente) mudou isso para mim.