Se você usou o instalador gui do Ubuntu para carregar o sistema operacional na unidade externa, ele reparticionará o disco e usará o ext4 para o sistema de arquivos por padrão quando nenhum outro sistema operacional estiver presente. Eu não estou muito familiarizado com o Windows, mas meu palpite é que ele não pode lidar com esse tipo. O Ubuntu permite que você crie partições personalizadas durante a instalação para que você possa (eu não tentei) conseguir fazer o sistema de arquivos NTFS de lá e fazer com que funcione. Eu por um breve tempo foi dual boot entre o Windows 8 e Ubuntu e Ubuntu foi capaz de se instalar ao lado sem nenhum problema: eu poderia ler cada sistema de arquivos do outro, então eu acredito que há alguma maneira de fazer este trabalho. Se você escolher criar sua própria tabela de partições, eu não recomendaria mexer nas partições de boot ou swap, pois acho que o grub ou o linux não ficariam felizes com isso e provavelmente a instalação falharia de qualquer maneira.