Alguns sistemas de som usados nos PCs detectam quando são detectados fones de ouvido, alto-falantes ou microfones e, em seguida, aparece uma caixa de diálogo para verificar se você conectou o tipo correto de dispositivo a uma porta correspondente no computador. Isso é tratado pelo driver de som e aplicativo relacionado. O erro que ocorre durante a conexão / desconexão sugere que algo faz o driver falhar quando a alteração do dispositivo é detectada.
Eu tentaria primeiro resolver o problema instalando os drivers de áudio mais recentes para o Windows 8 no site do fabricante do sistema.