Uma coisa é certificar-se de que sua instância de tarefa agendada de seu usuário tenha acesso a todos os seus compartilhamentos de rede. Se o seu computador faz parte de um domínio que configura unidades de rede no momento do login ou se você tem algum redirecionamento de pasta, isso pode causar problemas.
É importante lembrar que o usuário da tarefa agendada é executado em uma instância limitada de sua conta. Nenhum script de inicialização é executado e nenhum cache de usuário local é criado. Se o seu usuário atualmente conectado tiver um arquivo bloqueado, o usuário da tarefa agendada não poderá usá-lo.
Eu sei que este é um tiro longo, mas sem um log do que o executável do VirtualBox está fazendo, não podemos fazer muito para ajudar. A maioria dos programas bem escritos despeja o erro "texto integral" em um arquivo de log para que você saiba o que realmente aconteceu.