Você pode iniciar a VM com o VBoxManage:
"C:\Program Files\Oracle\VirtualBox\VBoxManage.exe" startvm <NameOfVMHere>
Após a inicialização da VM, você poderá executar um programa se tiver edições de convidado instaladas:
"C:\Program Files\Oracle\VirtualBox\VBoxManage.exe" guestcontrol exec --image <path to program> --username <name> [--password <password>] [--wait-exit] [--wait-stdout] [--wait-stderr]
Finalmente, quando o programa terminar de executar, você pode fechar a VM com o comando:
"C:\Program Files\Oracle\VirtualBox\VBoxManage.exe" controlvm <vm> savestate
Alternativamente, você pode desligar a máquina com um comando no final do Ruby Script