resposta curta é não, a menos que você bork o design. Fundamentalmente, isso não é um problema do Ubuntu ou do Windows: tudo se resume a se os aplicativos A e B ao mesmo tempo levam a problemas. Não importa se A e B são sistemas operacionais em execução dentro de uma VM, ou se um é um sistema operacional host e um é convidado em um contêiner de VM, etc etc.
A única maneira de eles interferirem é se você permitir: - não atribua recursos adequados a um ou outro - permitir que alguém tenha acesso a arquivos que só devem ser vistos pelo outro - faça um ciente do outro
Por exemplo, se você executasse ambos no mesmo HD, isso seria ruim, porque eles disputariam o acesso ao disco. Ou se você deixar a caixa do Windows montar / acessar os sistemas de arquivos do Ubuntu (diretamente ou via compartilhamentos de rede, por exemplo). Ou se você colocar ambos na mesma sub-rede IP e não tiver firewall entre os dois em seu sistema operacional host.
Não há um jeito certo de fazer isso, mas eu sou a favor da abordagem simples, onde ambos os sistemas estão alegremente inconscientes um do outro e eu tomo medidas para mantê-lo assim.
Mais uma coisa: se o seu servidor precisar ser executado 24x7, lembre-se de garantir que o Windows não tente economizar a bateria desligando-se para economizar energia. Isso acontece :)