Acabei descobrindo isso. Eu fiquei tão envolvido com o fato de que a telha funcionou que eu não vi isso mais cedo. No final, o que corrigiu o problema é apenas confirmar que as configurações de troca na minha máquina windows 7 correspondiam às configurações do meu windows 8. Depois de ajustar algumas configurações, ele começou a funcionar.
Duas coisas para verificar se você está tendo problemas semelhantes:
1. Confirme se o nome da sua conta está correto. No meu caso, o nome da minha conta de troca é [email protected] e no win8 eu só tinha user.
2. A segunda coisa que eu acho que fez uma grande diferença é que no outlook 2010 minhas configurações de troca tinham a caixa de seleção "Criptografar dados entre Microsoft Outlook e Microsoft Exchange" marcada na guia Segurança que parecia igualar à caixa de seleção "Servidor requer SSL" no windows 8 mail.