Aparentemente, o problema era que esses primeiros poucos registros estavam inacessíveis, causando a falha (H: $ RECYLE.BIN e H: Config.Msi aparentemente). Por algum motivo, a opção -esh não faz nada ao tentar arquivar uma letra de unidade inteira. Aparentemente, a barra extra nas costas após as letras de drive também não ajuda. O novo CMD que eu usei parece
Rar.exe a -u -as -m5 -r -ep1 -esh -os -ms -rr1% -wX:\winrar\temp -x"H:$RECYCLE.BIN" -x"H:Config.Msi" X:\misc.rar H: