Você deve ser capaz de fazer o que quiser.
A Microsoft permite um certo número de reativações (não tenho certeza do número exato) para atender casos em que você precisa substituir o hardware ou até mesmo recriar máquinas.
Como a reinstalação do Windows 8 é apenas a ativação 2 nd , você não deve ter nenhum problema.
Você pode ter problemas com a reativação do Windows 7, mas uma chamada para o suporte da Microsoft em sua região deve resolver isso. Deve ficar óbvio que você não está instalando em várias máquinas - especialmente se você instalar o Windows 8 primeiro.