.. Você já tentou desinstalar e reinstalar o iTunes? .. Isso ajuda muito, às vezes.
também.
Você já tentou as cinco etapas para resolver problemas do Ipod?
Os cinco passos são:
1. Reset
2. Retry
3. Restart
4. Reinstall
5. Restore
Aqui está o link para o Classic
Você deve resolvê-lo nos primeiros passos.
Espero que isso possa ajudá-lo.