Se possível, você poderia tentar configurar outra tarefa agendada, alguns minutos depois, que verificaria se a tarefa anterior teve o efeito desejado (verificando se o X está sendo executado corretamente, se a variável X vale o que você quer) se a última modificação do arquivo X é hoje, etc.) e se não, faça a mesma tarefa que a primeira.
Meu palpite é que o recurso "repetir no fracasso" é "se o agendador de tarefas não conseguir iniciar a tarefa". Se o fizesse e o programa fosse lançado, "não é problema dele". Você pede para lançar, e lança, ponto final. É assim que eu entendo.
Então, acho que sua melhor maneira é configurar uma ou mais tarefas adicionais que executarão uma verificação.
Se o que você está fazendo (digamos, enviar um arquivo) não é verificável diretamente, você pode tentar dizer ao aplicativo que iniciar, se possível, para registrar cada um dos resultados ou datas para operações bem-sucedidas.
Se não for possível, talvez existam outros aplicativos que possam monitorar um programa e produzir o que ele faz. App que você lançaria com a primeira tarefa também. Fica complicado, mas. : /