Respondendo a minha própria pergunta, mas não tenho certeza do porque é esse o caso.
Eu testei dban . Inicializou o ISO como uma máquina virtual e usou a opção "limpar" (escrever zero). Passe único. Seguiu os mesmos passos depois, conforme descrito anteriormente. E a compressão funcionou muito melhor. Minha imagem compactada estava abaixo de 100 MB.
A única coisa que posso imaginar agora é que, ao usar o dd, o / dev / zero estava produzindo algo engraçado, ou não estava sendo escrito corretamente no compact flash.