A coisa mais próxima que você pode conseguir seria usar WINE , no entanto, a lista é relativamente limitada quanto ao que pode ser executado ( especialmente no Mac). Quanto aos jogos, há Crossover - que está ficando decente - mas ainda não são velocidades nativas de um sistema operacional normal.
A melhor maneira de executar aplicativos do Windows seria configurar BootCamp e inicialização dupla (dessa forma você tem < em> real Windows e real OSX, não OSX e um tipo de Windows emulado carregado de bugs.