What is the issue here?
A questão principal é a ausência de feedback de diagnóstico.
Outra questão é que o título da pergunta é sobre SMTP, mas o corpo é sobre POP3 / IMAP. Estes são protocolos diferentes usados para finalidades diferentes. Um cliente SMTP não pode se comunicar com um serviço POP3 ou IMAP e vice-versa. A maioria dos clientes usa SMTP para enviar correio e POP3 / IMAP para coletar e-mails recebidos .
Use tcpdump ou wireshark para assistir ao OSQA tentando coletar e-mail. Procure erros reportados pelo Gmail ou falhas de conexão.
Use o tcpdump ou wireshark para assistir a um cliente POP3 ou IMAP normal se comunicando com sua conta do Gmail, compare com o que o OSQA está fazendo.