Você está executando ferramentas GNU em um sistema Windows ou estamos falando de sistemas Linux? Eu assumirei o mais tarde, mas me avise se eu declarar incorretamente.
Veja as páginas de manual para as ofertas de tela de opções de "reconectar". Se minha memória serve, "-r" e "-R" são os que você estará procurando e há uma diferença entre eles. Vou precisar de mais alguns detalhes sobre o que você está experimentando para descrever completamente a maneira de "automaticamente" fazer o que você pediu, mas em suma, pode exigir um pequeno script para realizar. Isso seria para o caso mais complicado. Se você tiver um cenário e requisitos de uso mais simples, pode simplesmente colocar uma ou duas linhas no gancho de shell apropriado (por exemplo, se usar o bash shell, então .bash_profile, .bashrc, ... executará / avaliará seu conteúdo dependendo no cenário).
Você está perdendo ou esgotando sua sessão com frequência? Se assim for, pode haver algumas opções de SSH que precisam ser ajustadas também. O que você está pedindo é capaz, eu só preciso de uma melhor compreensão dos parâmetros que a solução deve ser projetada.