As versões do Windows removeram as opções "Stereo Mix" ou "What you hear" por vários motivos. A parte importante é que eles não estão mais lá.
Minha solução para esse problema usa Cabo de Áudio Virtual - infelizmente não é livre, mas um "dispositivo" muito útil driver que apresenta o seu Windows instalar com alguns novos dispositivos de som. Uma configuração típica para uma transmissão incluindo o teamspeak é executada desta forma (você precisará configurar o VAC para alguns cabos adicionais):
Teamspeak outputs on Line 1 (VAC)
Line 1 outputs to an Audio Repeater (application included with the VAC pack) and your headset should connect to one output of this audio repeater so you can hear them
Line 1 outputs to another Audio Repeater which inputs to the same repeater your microphone does (We're mixing the audio together because TS doesn't echo your voice)
The above audio repeater connects to your broadcast software so the outside world can hear you all
Your microphone inputs to another audio repeater which inputs to teamspeak (so your co-broadcasters can hear you)
Isso soa muito complicado e talvez possa ser explicado melhor, mas o ponto crucial é que você deve executar "Virtual Cables" entre as pessoas em timespeak, você mesmo e a transmissão. E como o Teamspeak (com razão) não faz eco à sua voz, você precisará executar um cabo diretamente do seu microfone para o seu software de transmissão.
Você pode fazer isso com dois cabos, se bem me lembro, e cerca de cinco repetidores de áudio, que podem estar no escopo da versão gratuita. Eu recomendo que você mexer com isso até que funcione, honestamente.