Consegui entrar em contato com o suporte do Asterisk e eles concluíram que, se eu colocasse duas linhas com a mesma prioridade na configuração, isso causaria um problema e resultaria em uma das linhas não funcionando. Eles seguiram dizendo que é aceitável usar o seguinte para discar números internos ao mesmo tempo que números internos:
exten = > 12000,1, Disque (SIP / 13227 & local (NÚMERO DE TELEFONE) @internal || Wmorg / 11285 & SIP / 11291 & SIP / 11299,30, rwW)
Mas parece que este post foi em vão, já que o uso do XLite é provavelmente a melhor opção na minha situação, já que irá contornar chamadas de longa distância.