Não tenho certeza se isso é possível no MAC, mas no Linux sua melhor aposta seria criptografar a partição home, ou o disco inteiro, com dm-crypt e depois armazenar o arquivo de chave no cartão SD ou na unidade USB .
Veja como fazer isso no Arch Linux, por exemplo: link
Eu acho que isso também é possível com TrueCrypt e está disponível no MAC, verifique esta seção dos documentos para armazenar arquivos de chave em pendrives (deve se aplicar aos cartões SD da mesma forma) link