Sim, este programa Metro Messages ainda é muito básico e a adição de anexos não funciona (apenas no Mail App). Todos nós precisamos esperar por uma atualização ...
Até lá, instale a versão "antiga" do desktop do mensageiro ao vivo
Nas versões anteriores do Windows Live Messenger, era possível enviar uma imagem em uma conversa arrastando o arquivo para a janela ou colando a imagem na caixa de mensagem.
Na versão para Windows 8, nenhuma dessas técnicas funciona. Como você envia uma foto?
A partir de 2013, a Microsoft está fazendo a transição dos usuários do Live Messenger para o Skype.
Eu aconselharia qualquer pessoa nessa situação a instalar o Skype e fazer login com a mesma conta que usava para o MSN / Live Messenger. A interface é muito mais agradável, há tanto uma área de trabalho como uma versão Modern UI / "Metro".
Isso é o que estou fazendo agora, embora não tenha sido uma opção quando a pergunta foi feita originalmente.