Eu não sei de nenhuma maneira de fazer isso sem editar o registro, então seja extremamente cuidadoso!
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Feche completamente o Outlook Express (certifique-se de que ele não esteja simplesmente minimizado na área da barra de status / bandeja / notificação)
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Start / Run / Type "regedit" (without the quotes) / Press Enter
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Navegue para:
HKEY_CURRENT_USER\Identities\{Your Identity Number}\Software\Microsoft\Outlook Express.0\Dont Show Dialogs
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Localizar
Saved in Saved Items
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Clique duas vezes nele (ou clique com o botão direito / Modificar) e, em seguida, modifique o valor de 1 para 0
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Feche o Editor do Registro, reinicie o OE e teste
(Como você é novo aqui, se funcionar, não se esqueça de aceitar a resposta!)