Você pode imprimir em um URL, precisa configurar uma porta . Se você observar as propriedades da impressora para uma impressora, verá uma lista das portas disponíveis e, se tiver direitos de administrador local, poderá criar sua própria porta, que pode ser uma URL.
Adicione uma porta de impressora do tipo "Porta TCP / IP padrão". O endereço IP pode ser um nome e pode incluir um caminho, se necessário.
O grande problema, é claro, é que o URL resultante tenha que aceitar e responder com as mensagens de protocolo apropriadas. Então você precisará pesquisar como implementar o protocolo apropriado. O mais fácil é provavelmente o LPR, que é um dos protocolos de impressão simples do UNIX.
Tendo dúvidas sobre isso, acho que pode haver uma resposta mais simples. Se você usar uma configuração "Imprimir para arquivo", poderá configurar facilmente um monitor que tenha verificado novos arquivos, lido e passado para um serviço da Web. Você poderia fazer isso com algo como AutoHotkey se quisesse.