Se eles não tiverem glifos, então eu diria que a exibição deles é "indefinida", o que significa que você não pode confiar que ela seja a mesma. O Windows 7 pode ter mudado a renderização da fonte para suportar melhor outros caracteres de largura zero - duvido que alguém, exceto a equipe interna da Microsoft que fez a mudança realmente saiba.
Eu admito que o DOS verdadeiro é um pouco antes do meu tempo, mas todas as fontes atuais (incluindo Courier e Terminal) mapeiam os glifos ü, ì, Ê e ¥ descritos para 0xDC, 0xEC, 0xC5, 0xC9 e 0xA5, incluindo quando exibido dentro de cmd.exe (que não é real DOS). Por causa disso eu estou supondo que há alguma parte do quebra-cabeça que eu estou perdendo sobre o que exatamente você está fazendo e quais fontes estão sendo usadas onde. (Eu vejo que a fonte rotulada 'Sistema' tem os glifos nos locais que você descreve-los embora. Talvez mudar a fonte de suas janelas CMD.exe para ser algo com suporte de glifo adequado?)